O Livro do Desassossego não segue uma narrativa convencional, com princípio, meio e fim. É antes um conjunto de fragmentos intimistas, sem uma ordem cronológica rígida, que retratam a vida interior de Bernardo Soares, ajudante de guarda-livros na Baixa de Lisboa. Entre a dor, o tédio, a passagem do tempo e as dúvidas sobre a existência, a obra explora uma sensação que continua a ser muito atual: a de estarmos presos à rotina, enquanto a nossa cabeça está noutro lugar, a imaginar tudo aquilo que a vida não nos permite viver.

Para Bernardo Soares, a vida prática é muitas vezes uma limitação. Trabalhar, cumprir obrigações e agir afastam-no daquilo que considera a verdadeira liberdade da alma. É por isso que encontra na arte e na imaginação uma espécie de refúgio: um lugar onde pode ser tudo aquilo que a realidade não lhe permite.

Afinal, para quê ficar preso ao que existe quando podemos imaginar tudo o que poderia existir?  Na visão do narrador, a arte transforma as emoções em pensamento e permite viver, em sonho, aquilo que não conseguimos ou não temos coragem de alcançar na realidade. Enquanto as experiências concretas podem trazer desilusão e perda, a imaginação deixa-nos preservar o que idealizamos, sem termos de enfrentar o choque entre o sonho e a realidade.

A inacção consola de tudo. Não agir dá-nos tudo. Imaginar é tudo, desde que não tenda para agir. Ninguém pode ser rei do mundo senão em sonho.

Nas palavras de Bernardo Soares, a sorte concedeu-lhe duas coisas fundamentais: «uns livros de contabilidade e o dom de sonhar.» E é precisamente aí que reside o contraste: enquanto passa os dias entre números e contas, a sua imaginação permite-lhe construir impérios, vencer batalhas e conquistar reinos. Tudo isto sem sair do lugar.

O Livro do Desassossego retrata alguém que parece não encaixar completamente no mundo à sua volta. Através de uma escrita poética, cheia de contradições e pensamentos inesperados, Fernando Pessoa, pelo olhar de Bernardo Soares, explora a beleza de parar, observar e viver dentro da própria cabeça. Por vezes, a vida que imaginamos parece muito maior do que aquela que realmente vivemos, e aí começa o desassossego.